Показать меню

Эритроза

04.12.2020
49

Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам. Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз.

Строение молекулы

Эритроза является диастереомером треозы, отличаясь от неё ориентацией гидроксильной группы при С2. Так как молекула эритрозы содержат по два хиральных центра, то она может существовать в виде двух линейных энантиомеров — D- и L-стереоизомеров, а также в виде рацемата (смеси энантиомеров). Циклическая форма для эритрозы нехарактерна.

  • Проекция Фишера для D-эритрозы

  • Проекция Фишера для L-эритрозы

В живых организмах из этих двух стереоизомеров содержится исключительно D-эритроза.

Физические и химические свойства

Эритроза представляет собой прозрачную вязкую жидкость очень хорошо растворимую в воде, но плохо растворимую в органических растворителях (масла, эфиры, ацетон и т. п.). Водный раствор эритрулозы имеет слабокислую реакцию среды.

При восстановлении эритрозы боргидридом натрия или калия образуется четырёхатомный спирт эритрит или бутантетрол (1,2,3,4-тетрагидроксибутан), образующийся также при восстановлении эритрулозы. В реакции с соляной кислотой эритроза медленно превращается в молочную кислоту. При окислении эритрозы аммиачным раствором оксида серебра(I) образуется оптически активная эритроновая кислота (2,3,4-тригидроксибутановая килота). При окислении эритрозы азотной кислотой образуется оптически активная винная кислота (2,3-дигидроксибутандиовая кислота).

Биологическая роль, получение и применение

Эритроза (в виде 4-фосфата) является важным промежуточным компонентом углеводного обмена, участвующем в образовании фруктозо-6-фосфата. Образуется в ходе пентозофосфатного цикла под действием фермента трансальдолазы из седогептулозо-7-фосфата и глицеральдегид-3-фосфата. Образовавшийся эритрозо-4-фосфат затем реагирует с рибулозо-5-фосфатом с образованием фруктозо-6-фосфат и глицеральдегид-3-фосфата (реакция идет при участии тиаминпирофосфата). В растениях и многих микроорганизмах эритроза (в виде 4-фосфата) вместе с фосфоенолпируватом участвует в синтезе ароматических аминокислот триптофана, тирозина и фенилаланина.

Эритроза-4-фосфат в растениях, бактериях и грибах необходима для синтеза пиридоксина (витамин В6).

Промышленно эритрулозу выделяют из растительного сырья или синтезируют химически путём окисления эритрита. Находит ограниченное применение для синтеза других сахаров.

Еще по этой теме:
Бромид молибдена(II)
09:27, 04 декабрь
Бромид молибдена(II)
Бромид молибдена(II) — неорганическое соединение, соль металла молибдена и бромистоводородной кислоты с формулой MoBr2, оранжевое вещество, не растворимое в воде. Получение Действие брома на
Озонид калия
16:53, 03 декабрь
Озонид калия
Озонид калия — соединение щелочного металла калия и озона с химической формулой KO3. Красные кристаллы. Получение Взаимодействие надпероксида калия с озоном во фреоне CCl2F2:
Гексахлорацетон
13:01, 03 декабрь
Гексахлорацетон
Гексахлорацетóн — хлорорганическое соединение, производное ацетона, с общей формулой ССl3-CO-CCl3. Относится классу галогенпроизводных кетонов. Как и многие хлорорганические соединения обладает ярко
Фосфид молибдена
14:14, 02 декабрь
Фосфид молибдена
Фосфид молибдена — неорганическое соединение металла молибдена и фосфора с формулой MoP, чёрные кристаллы, не растворимые в воде. Получение Электролизом расплава гексаметафосфата молибдена:
Строение молекул воды и явления гидратации
21:40, 28 март
Строение молекул воды и явления гидратации
Химический состав воды, как известно, выражается формулой H2O. Следовательно, молекула воды состоит из двух одновалентных положительных ионов водорода и одного двухвалентного отрицательного иона
Состав и свойства гумусовых веществ (часть 1)
10:59, 13 март
Состав и свойства гумусовых веществ (часть 1)
Гумусовые вещества представляют собой гетерогенную, полидисперсную систему высокомолекулярных, азотсодержащих, ароматических органических соединений кислотной природы. В их составе выделяют три
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent