Показать меню

Фенилуксусная кислота

05.12.2020
40

Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — органическое соединение с химической формулой С6H5СH2COOH, блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других органических растворителях, плохо растворима в воде.

Физические и химические свойства

Соединение имеет вид блестящих игл с медовым запахом, в случае больших разведений запах изменяется, приобретая цветочный оттенок. Имеет молярную массу 136,15 г/моль, температуру плавления 77—78,5 °C, температуру кипения 265,5 °C (760 мм рт. ст), 144,2—144,8 (12 мм рт. ст), относительную плотность d 4 20 {displaystyle d_{4}^{20}} = 1,228, показатель преломления n D 20 {displaystyle n_{D}^{20}} = 1,450—1,454, pKa в воде = 4,31(25 °C).

Имеет хорошую растворимость в органических растворителях, в том числе в диэтиловом эфире и этиловом спирте. Плохо растворима в воде — 1,66 г/100 г воды (20 °C).

Получение

Большинство синтезов фенилуксусной кислоты исходят из бензилгалогенидов. Фенилуксусная кислота может быть синтезирована гидролизом бензилнитрила, получаемого, в свою очередь взаимодействием бензилбромида с цианидом натрия:

Другой метод синтеза — взаимодействие бензилхлорида с магнием и дальнейшее взаимодействие образовавшегося реактива Гриньяра с углекислотой:

PhCH2Cl + Mg → {displaystyle o } PhCH2MgCl PhCH2MgCl + CO2 → {displaystyle o } PhCH2COOMgCl PhCH2COOMgCl + H2O → {displaystyle o } PhCH2COOH + Mg(OH)Cl

Фенилуксусная кислота также может быть синтезирована карбонилированием бензилового спирта в присутствии родиевых катализаторов

Применение

Фенилуксусную кислоту и её эфиры применяют при составлении парфюмерных композиций и пищевых эссенций (как отдушку восков и меда). Фенилуксусная кислота служит исходным продуктом для синтеза амфетамина, обладающего сильным стимулирующим действием и, вследствие этого, входит в список прекурсоров, подлежащих контролю в РФ. Добавление фенилуксусной кислоты в культуральные среды используется в микробиологическом синтезе бензилпенициллина плесенями Penicillium chrisogenum или Penicillium notatum.

Нахождение в природе

Содержится в растениях (в частности, табаке) и некоторых эфирных маслах. По некоторым данным, фенилуксусная кислота, синтезируемая растениями, может проявлять ауксинподобную активность.

У животных фенилуксусная кислота синтезируется из фенилаланина, затем разлагается и выводится из организма в виде фенилпировиноградной кислоты, у человека наличие фенилуксусной кислоты в моче и поте при фенилкетонурии, обуславливающее их специфический «мышиный» запах является одним из диагностических признаков.

Безопасность

Полулетальная доза ЛД50 фенилуксусной кислоты перорально для кроликов составляет 5 г/кг.

Еще по этой теме:
Гексахлорогерманат цезия
11:59, 05 декабрь
Гексахлорогерманат цезия
Гексахлорогерманат цезия — неорганическое соединение, комплексная соль хлоридов металлов германия и цезия с формулой Cs2[GeCl6], желтоватые кристаллы, разлагается в воде. Получение Смешение
Дифтордихлоргерман
10:32, 05 декабрь
Дифтордихлоргерман
Дифтордихлоргерман — неорганическое соединение, фтор- и хлорпроизводное германа с формулой GeF2Cl2, бесцветный газ, гидролизуется водой. Получение Реакция в вакууме хлорида германия(IV) и фторида
Бромид молибдена(II)
09:27, 04 декабрь
Бромид молибдена(II)
Бромид молибдена(II) — неорганическое соединение, соль металла молибдена и бромистоводородной кислоты с формулой MoBr2, оранжевое вещество, не растворимое в воде. Получение Действие брома на
Озонид калия
16:53, 03 декабрь
Озонид калия
Озонид калия — соединение щелочного металла калия и озона с химической формулой KO3. Красные кристаллы. Получение Взаимодействие надпероксида калия с озоном во фреоне CCl2F2:
Гексахлорацетон
13:01, 03 декабрь
Гексахлорацетон
Гексахлорацетóн — хлорорганическое соединение, производное ацетона, с общей формулой ССl3-CO-CCl3. Относится классу галогенпроизводных кетонов. Как и многие хлорорганические соединения обладает ярко
Фосфид молибдена
14:14, 02 декабрь
Фосфид молибдена
Фосфид молибдена — неорганическое соединение металла молибдена и фосфора с формулой MoP, чёрные кристаллы, не растворимые в воде. Получение Электролизом расплава гексаметафосфата молибдена:
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent