Валериановая кислота

Валериановая кислота (пентановая кислота) СH3(CH2)3СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют валератами.

Валериановая кислота имеет 4 изомера:

• н-пентановая кислота СН3-СН2-СН2-СН2-COOH
• 3-метилбутановая кислота СН3-CH(СН3)-СН2-СООН
• 2-метилбутановая кислота СН3-СН2-CH(СН3)-СООН
• 2,2-диметилпропановая кислота СН3-С(СН3)2-СООН

и 4 изомера межклассовой изомерии:

• метиловый эфир масляной кислоты CH3-CH2-CH2-COO-CH3
• этиловый эфир пропионовой кислоты CH3-CH2-COO-CH2-CH3
• пропиловый эфир уксусной кислоты CH3-COO-CH2-CH2-CH3
• бутиловый эфир муравьиной кислоты HCOO-CH2-CH2-CH2-CH3

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее значение имеет 3-метилбутановая кислота (изовалериановая кислота) СН3-CH(СН3)-СН2-СООН, которую получают из валерианового корня или синтетически. Она применяется для синтеза лекарственных веществ: валидола, бромурала и др., а также для химического синтеза рацематов аминокислоты валина. В пищевой промышленности используют изоамиловый эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция), так же используется этиловый и пентиловый эфир валерьяновой кислоты.

Получение

CН3-СН2-СН2-СН2-СОН+2Сu(OH)2=С4Н9COOH + Cu2O+2H2O (пентаналь+оксид меди 1)

Безопасность

Обладает запахом рвоты и вызывает рвотный рефлекс у человека. При попадании на кожу или слизистые оболочки может вызвать ожоги. Валериановая кислота имеет низкое давление пара при нормальных условиях и не угрожает дыхательным путям. Она может быть опасна водной фауне и флоре, поэтому при сливании должна быть сильно разбавлена.