Показать меню

Метилхолантрен

13.12.2020
17

Метилхолантрéн (сокр. МХА) — органическое соединение, известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Сильнейший канцероген, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола. Наиболее распространённый изомером является — 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.

Физические свойства

Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.

Токсикология и биологическая роль

Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК, алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты. МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.

Экология

Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м3. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м3, LD50 = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно).

Получение

Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53

Еще по этой теме:
Гексахлороплатинат(IV) таллия
15:55, 09 декабрь
Гексахлороплатинат(IV) таллия
Гексахлороплатинат(IV) таллия — неорганическое соединение, комплексная соль металла таллия и платинохлористоводородной кислоты c формулой Тl2[PtCl6]. При нормальных условиях представляет собой жёлтое
Феррит никеля(II)
05:02, 08 декабрь
Феррит никеля(II)
Феррит никеля(II) — неорганическое соединение, комплексный оксид никеля и железа с формулой NiFe2O4, чёрные или коричневые кристаллы, не растворяется в воде. Получение Прокаливание смеси оксидов:
Азид лития
07:54, 07 декабрь
Азид лития
Азид лития — неорганическое вещество с формулой LiN3, соль лития и азотистоводородной кислоты, белое гигроскопическое кристаллическое вещество, взрывоопасно. Образует кристаллогидрат LiN3•H2O.
Фенилуксусная кислота
12:04, 05 декабрь
Фенилуксусная кислота
Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — органическое соединение с химической формулой С6H5СH2COOH, блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других
Бромид молибдена(II)
09:27, 04 декабрь
Бромид молибдена(II)
Бромид молибдена(II) — неорганическое соединение, соль металла молибдена и бромистоводородной кислоты с формулой MoBr2, оранжевое вещество, не растворимое в воде. Получение Действие брома на
Гексахлорацетон
13:01, 03 декабрь
Гексахлорацетон
Гексахлорацетóн — хлорорганическое соединение, производное ацетона, с общей формулой ССl3-CO-CCl3. Относится классу галогенпроизводных кетонов. Как и многие хлорорганические соединения обладает ярко
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent