Показать меню

Камфановая кислота

16.12.2020
20

Камфановая кислота — органическое вещество, карбоновая кислота, производное камфоры. В органической химии используется как реагент для определения оптической чистоты веществ, разделения стереоизомеров и как хиральный вспомогательный реагент.

Получение

Камфановая кислота коммерчески доступна, однако её можно получить в лабораторных условиях. Препаративный метод получения заключается в обработке камфорной кислоты хлоридом фосфора(V) и затем серной кислотой. Данный метод даёт целевой продукт с выходом 65 %. Очищают камфановую кислоту перекристаллизацией из горячего толуола.

Строение и физические свойства

Камфановая кислота растворима в этаноле, диэтиловом эфире, кипящей воде и в уксусной кислоте.

Химические свойства и применение

Определение оптической чистоты

Камфановую кислоту применяют для определения оптической чистоты хиральных спиртов и аминов. Для этого её превращают в соответствующий хлорангидрид (обрабатывая её хлористым тионилом), после чего это производное смешивают со спиртом или амином в присутствии основания (пиридина, триэтиламина, ДМАП, гидрокарбоната натрия). Эту реакцию проводят в хлористом метилене, пиридине или бензоле. Либо же спирт или амин вводят в реакцию с камфановой кислотой напрямую в присутствии дициклогексилкарбодиимид и ДМАП.

Получаемый диастереомерные сложные эфиры или амиды дают разные сигналы в протонном спектре ЯМР, что позволяет различить их и оценить количественное содержание. В качестве растворителя для записи спектра лучше всего подходит дейтеробензол либо также можно использовать шифт-реагент. Изначально камфановую кислоту применяли для определения оптической чистоты α-дейтерированных спиртов и аминов, однако впоследствии она пригодилась также и в случае производных аминокислот, аминоспиртов и др. классов соединений.

Разделение спиртов

Камфановая кислота позволяет разделять рацемические спирты через образование диастереомерных сложных эфиров и последующую фракционную кристаллизацию либо хроматографию. В частности, этим способом разделяют стереоизомеры инозитола.

Хиральный вспомогательный реагент

Камфановую кислоту применяют как хиральный вспомогательный реагент в реакции Дильса — Альдера. В частности, описан пример, когда диенофил для стереоселективного проведения этой реакции превращали в камфановый эфир.

Еще по этой теме:
Метил-3-нитробензоат
00:51, 15 декабрь
Метил-3-нитробензоат
Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.) Общие сведения Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров
Валериановая кислота
05:57, 07 декабрь
Валериановая кислота
Валериановая кислота (пентановая кислота) СH3(CH2)3СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют
Фенилуксусная кислота
12:04, 05 декабрь
Фенилуксусная кислота
Фенилуксусная кислота (α-толуиловая кислота) — органическое соединение с химической формулой С6H5СH2COOH, блестящие иглы с запахом меда. Хорошо растворима в диэтиловом эфире, этаноле и других
Эритроза
09:06, 04 декабрь
Эритроза
Эритроза — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к альдозам. Является наряду со своим диастереомером треозой является представителем альдотетроз. Строение
Сферы применения муравьиной кислоты
14:59, 08 август
Сферы применения муравьиной кислоты
Муравьиная кислота является одним из видов насыщенных одноосных карбоновых кислот.
Методы определения состава гумуса (часть 1)
23:18, 21 октябрь
Методы определения состава гумуса (часть 1)
Для определения состава почвенного гумуса мы использовали ускоренный метод с применением смеси пирофосфата натрия и NaOH, разработанный М.М. Кононовой и Н.П. Бельчиковой. Применение пирофосфата
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent