Показать меню

Бензолсульфамид

16.12.2020
50

Бензолсульфамид (бензолсульфонамид, бензолмоносульфамид) — органическое соединение, амид бензолсульфокислоты. Представляет собой бесцветные, плохо растворимые в воде кристаллы.

Получение

Основным лабораторным способом получения является взаимодействие бензолсульфохлорида с водным раствором аммиака. К последнему (концентрация аммиака равна 20—25%) при температуре не выше 20 °C, постоянно перемешивая, постепенно добавляют бензолсульфохлорид, причём в таком количестве, чтобы мольное соотношение бензолсульфохлорида и аммиака в реакционной смеси составляло 1:3. Затем раствор нагревают до 70 °C и оставляют на час. Бензолсульфамид, который успел образоваться, отфильтровывают, промывают водой для удаления хлорида аммония, после чего высушивают. При соблюдении данной методики выход необходимого соединения составляет ~95%. Примесью в продукте является непрореагировавший бензолсульфохлорид. В рассматриваемом способе протекает следующая реакция:

C 6 H 5 SO 2 Cl + 2 NH 3 ⟶ C 6 H 5 SO 2 NH 2 + NH 4 Cl {displaystyle {ce {C6H5SO2Cl + 2NH3 -> C6H5SO2NH2 + NH4Cl}}}

Другим способом получения бензолсульфамида является взаимодействие бензолсульфохлорида с карбонатом аммония при температуре 70—90 °C:

C 6 H 5 SO 2 Cl + ( NH 4 ) 2 CO 3 → 70 − 90 o C C 6 H 5 SO 2 NH 2 + NH 4 Cl + CO 2 ↑ + H 2 O {displaystyle {ce {C6H5SO2Cl + (NH4)2CO3 ->[70-90^oC] C6H5SO2NH2 + NH4Cl + CO2 ^ + H2O}}}

Физические свойства

Бензолсульфамид представляет собой кристаллическое бесцветное вещество. Слабо растворим в воде (0,43 г/100 мл), умеренно растворим в уксусной кислоте, хорошо растворяется в горячем спирте и эфире, практически не растворяется в хлороформе, бензоле, лигроине.

Дипольный момент бензолсульфамида при 20 °C равен 17,3·10-30 Кл·м в диоксане и 15,82·10-30 Кл·м в бензоле.

Химические свойства

  • Бензольсуфамид является слабой кислотой. Так, он образует соли с основаниями:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + NaOH ⟶ C 6 H 5 SO 2 NHNa + H 2 O {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + NaOH -> C6H5SO2NHNa + H2O}}}

  • Медленно гидролизуется щелочами, очень легко — минеральными кислотами:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + H 2 O + HCl ⟶ C 6 H 5 SO 3 H + NH 4 Cl {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + H2O + HCl -> C6H5SO3H + NH4Cl}}}

  • В концентрированной серной кислоте взаимодействует с нитритом натрия, выделяя азот и превращаясь в бензолсульфокислоту:

2 C 6 H 5 SO 2 NH 2 + 2 NaNO 2 + H 2 SO 4 ⟶ 2 C 6 H 5 SO 3 H + 2 N 2 ↑ + Na 2 SO 4 + 2 H 2 O {displaystyle {ce {2C6H5SO2NH2 + 2NaNO2 + H2SO4 -> 2C6H5SO3H + 2N2 ^ + Na2SO4 + 2H2O}}}

  • В водном растворе щёлочи реагирует с хлором и бромом, а также с гипогалогенидами щелочных и щелочноземельных металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + Br 2 + 2 NaOH ⟶ [ C 6 H 5 SO 2 NBr ] Na + 2 H 2 O + NaBr {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + Br2 + 2NaOH -> [C6H5SO2NBr]Na + 2H2O + NaBr}}}

  • В присутствии уксусной кислоты вступает в подобные реакции с образованием N,N-дихлорбензолсульфамидов:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + 2 Br 2 ⟶ C 6 H 5 SO 2 NBr 2 + 2 HBr {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + 2Br2 -> C6H5SO2NBr2 + 2HBr}}}

  • С бензоилхлоридом при температуре 140 °C образует бензоилбензолсульфамид:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + C 6 H 5 COCl ⟶ C 6 H 5 CONHSO 2 C 6 H 5 + HCl {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + C6H5COCl -> C6H5CONHSO2C6H5 + HCl}}}

  • С солями диазония на холоде образует арилазиды в избытке гидроксида калия и сульфанилтриазены в нейтральной среде:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + ArN 2 Hal + KHal ⟶ ArN 3 + C 6 H 5 SO 2 H + KHal + H 2 O {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + ArN2Hal + KHal -> ArN3 + C6H5SO2H + KHal + H2O}}} ( Hal = Cl , Br , I ) {displaystyle {ce {(Hal = Cl, Br, I)}}}

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + ArN 2 Hal ⟶ ArN = N − NHSO 2 C 6 H 5 + HHal {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + ArN2Hal -> ArN=N-NHSO2C6H5 + HHal}}}

  • С сульфохлоридами в водном растворе щёлочи образует несимметричные дисульфимиды:

C 6 H 5 SO 2 NH 2 + RSO 2 Cl + NaOH ⟶ C 6 H 5 SO 2 NHSO 2 R + NaCl + H 2 O {displaystyle {ce {C6H5SO2NH2 + RSO2Cl + NaOH -> C6H5SO2NHSO2R + NaCl + H2O}}}

  • Качественной цветной реакцией на бензолмоносульфамид, как и на другие бензолсульфамиды, является образование тёмных кристаллов при смешении с 2,5%-ным раствором гидроксида калия, а затем с раствором иода и иодида калия.

Применение

Бензолмоносульфамид является исходным веществом для синтеза монохлорамина Б — вещества, обладающего антисептическим и дезодорирующим действием, а также дихлорамина Б — хлорирующего, дезинфицирующего и дегазирующего средства. Производные бензолсульфамида используются для получения монохлорамина ХБ и монохлорамина Т.

Алкилбензолсульфамиды также являются пластификаторами. А производные бензолсульфамида, содержащие в бензольном кольце группы NH2 — промежуточные продукты в производстве различных сульфамидных препаратов, оптических отбеливателей и азокрасителей. К примеру, сульфаниламин (бензолсульфамид с NH2-группой в пара-положении) является белым стрептоцидом, который активно применяется в качестве противомикробного средства.

Безопасность

Бензолсульфамид — умеренно токсичное вещество. При длительном контакте с кожей проявляет слабое кожно-резорбтивное действие. Обладает кумулятивным действием, а потому представляет опасность хронических отравлений. Является политропным ядом по характеру воздействия.

ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 1,5—2,0 мг/м3, ПДК в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурного бытового водопользования составляет 6 мг/л.

Еще по этой теме:
Оксалат гадолиния(III)
21:20, 15 декабрь
Оксалат гадолиния(III)
Оксалат гадолиния(III) — неорганическое соединение, соль гадолиния и щавелевой кислоты с формулой Gd2(C2O4)3, бесцветные кристаллы, не растворяется в воде, образует кристаллогидраты. Получение
Гидроортофосфат марганца(II)
11:34, 12 декабрь
Гидроортофосфат марганца(II)
Гидроортофосфат марганца(II) — неорганическое соединение, кислая соль металла марганца и ортофосфорной кислоты с формулой MnHPO4, бесцветные кристаллы, плохо растворимые в воде, образует
Ацетилацетонат рутения
10:02, 11 декабрь
Ацетилацетонат рутения
Ацетилацетонат рутения — хелатное соединение металла рутения и ацетилацетона с формулой Ru(C5H7O2)3, кроваво-красные кристаллы, не растворяется в воде. Получение Взаимодействие хлорида
Оксалат кадмия
06:29, 10 декабрь
Оксалат кадмия
Оксалат кадмия — неорганическое соединение, соль кадмия и щавелевой кислоты с формулой CdC2O4, бесцветные кристаллы, не растворяется в воде, образует кристаллогидраты. Получение Осаждение хлорида
Тетрагидроортотеллурат калия
04:56, 09 декабрь
Тетрагидроортотеллурат калия
Тетрагидроортотеллурат калия — неорганическое соединение, кислая соль щелочного металла калия и ортотеллуровой кислоты с формулой K2H4TeO6, бесцветные (белые) кристаллы, плохо растворимые в воде с
Пероксодисульфат натрия
03:49, 08 декабрь
Пероксодисульфат натрия
Пероксодисульфат натрия — неорганическое соединение, соль натрия и пероксодисерной кислоты с формулой Na2S2O8, бесцветные кристаллы, растворяется в воде. Получение Обменная реакция с едкого натра
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent