Показать меню

Камфора-10-сульфокислота

18.12.2020
10

Камфора-10-сульфокислота — органическое вещество, относящееся к классу сульфокислот, производное камфоры, бесцветные кристаллы. В органической химии применяется как кислотный катализатор, реагент для расщепления рацематов и хиральный вспомогательный реагент.

Получение

Камфора-10-сульфокислоту получают сульфированием камфоры в системе олеум — уксусный ангидрид. Очищают её перекристаллизацией из этилацетата. Она также доступна коммерчески.

Строение и физические свойства

Камфора-10-сульфокислота растворима в хлористом метилене, метаноле, бензоле и нерастворима в диэтиловом эфире. Гигроскопична, проявляет коррозионные свойства.

Химические свойства и применение

Кислотный катализатор

Камфора-10-сульфокислота широко применяется в органическом синтезе как кислотный катализатор. В частности, её используют при постановке тетрагидропирановой защиты на гидроксильные группы, в том числе и в случае 1,2- и 1,3-диолов. Также камфора-10-сульфокислота показала эффективность в реакциях внутримолекулярного раскрытия эпоксидов с образованием фрагментов тетрагидрофурана и тетрагидропирана. Также она служит катализатором в реакциях алкин-иминиевой циклизации, фенилселенирования и в процессах спироацетализации.

Расщепление рацематов

Хиральная камфора-10-сульфокислота образует с рацемическими аминами диастереомерные соли, которые можно разделить фракционной кристаллизацией. Похожий подход применяли и к рацемическим кетонам, однако в том случае разделение было основано на образовании диастереомерных иминиевых солей (с участием пирролидина), где противоионом выступал хиральный анион камфора-10-сульфокислоты.

Хиральный вспомогательный реагент

Коммерческая доступность энантиомеров камфора-10-сульфокислоты привела к тому, что её производные используются как хиральные вспомогательные реагенты в реакции Дильса — Альдера, присоединении реактивов Гриньяра к енонам и в реакциях асимметрического гидрирования.

Еще по этой теме:
Камфановая кислота
04:53, 16 декабрь
Камфановая кислота
Камфановая кислота — органическое вещество, карбоновая кислота, производное камфоры. В органической химии используется как реагент для определения оптической чистоты веществ, разделения
Оксалат гадолиния(III)
21:20, 15 декабрь
Оксалат гадолиния(III)
Оксалат гадолиния(III) — неорганическое соединение, соль гадолиния и щавелевой кислоты с формулой Gd2(C2O4)3, бесцветные кристаллы, не растворяется в воде, образует кристаллогидраты. Получение
Диизопропиламид лития
08:25, 10 декабрь
Диизопропиламид лития
Диизопропиламид лития (LDA) — химическое вещество состава C6H14LiN, сильное основание, которое, благодаря растворимости в неполярных органических растворителях и отсутствию нуклеофильных свойств,
Дифторид пиросульфурила
14:09, 09 декабрь
Дифторид пиросульфурила
Дифторид пиросульфурила — неорганическое соединение, фторангидрид дисерной кислоты с формулой S2O5F2, бесцветная жидкость. Получение Нагревание в автоклаве триоксида серы и фторида кальция:
Азид лития
07:54, 07 декабрь
Азид лития
Азид лития — неорганическое вещество с формулой LiN3, соль лития и азотистоводородной кислоты, белое гигроскопическое кристаллическое вещество, взрывоопасно. Образует кристаллогидрат LiN3•H2O.
Оксид стронция
16:31, 05 декабрь
Оксид стронция
Оксид стронция — одно из бинарных неорганических соединений стронция с кислородом, имеющее формулу SrO. Является основным оксидом. Физические свойства Бесцветные кристаллы с кубической решеткой
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent