Показать меню

Этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты

06.07.2021
9

Этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты — органическое вещество, реагент для получения α-фторакрилатов.

Получение

Синтез этилового эфира 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты представляет собой многостадийное превращение, в котором исходный 2-меркаптобензотиазол в ацетоне обрабатывают этилхлорацетатом в присутствии карбоната калия, затем полученный этиловый эфир 2-бензотиазолилсульфанилуксусной кислоты окисляют молибдатом аммония и пероксидом водорода, что даёт этиловый эфир 2-бензотиазолилсульфонилуксусной кислоты. Последний подвергают действию гидрида натрия и реагента Selectfluor, получая конечный продукт.

Строение и физические свойства

Этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты растворим в тетрагидрофуране, хлористом метилене, ацетонитриле, ацетоне, диметилформамиде, N-метилпирролидоне и диметилсульфоксиде; нерастворим в воде.

В спектрах ЯМР данного реагента наблюдаются сигналы протонов арильной группы при 8,27 м д. (дублет), 8,05 м д. (дублет), 7,67 м д. (мультиплет); α-протона при 5,04 м д. (дублет) и протонов этильной группы при 4,42 м д. (мультиплет) и 1,35 м д. (триплет). В спектре ЯМР на ядрах 19F наблюдается дублет при −81,52 м. д.

Химические свойства

Этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты вступает в реакцию олефинирования по Жюлья в качестве сульфона, из которого генерируется илид. Последний присоединяется к альдегидам, в результате чего образуются алкены с контролируемой геометрией двойной связи. Присутствие фтора в реагенте имеет два важных последствия. Во-первых, при использовании DBU в качестве основания (основание имеет большое влияние на стереоселективность реакции) геометрия образующейся двойной связи для фторированного и нефторированного сульфона противоположна. Во-вторых, скорость образования продукта в случае фторированного сульфона гораздо выше (20 мин против 16 ч). Аналогичная реакция с кетонами идёт гораздо медленнее.

Этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты можно алкилировать по α-положению в присутствии основания DBU и алкилирующего агента — алкилиодида либо активного алкилбромида. Эта реакция послужила созданию новых сульфонов для олефинирования по Жюлья: в этиловый эфир 2-(2-бензотиазолилсульфонил)-2-фторуксусной кислоты алкилированием вводится новый заместитель R, а затем проводится реакция декарбоксилирования для удаления группы COOEt. Следовательно, такой новый реагент вводит при двойной связи алкена заместители F и R.

Еще по этой теме:
Этилнитрат
23:03, 17 декабрь
Этилнитрат
Этилнитрат (ethyl nitrate, nitric ethyl ester, этилнитрат, этиловый эфир азотной кислоты) — C2H5ONO2, сложный эфир этанола и азотной кислоты, типичный представитель класса сложных эфиров. Применяется
Камфановая кислота
04:53, 16 декабрь
Камфановая кислота
Камфановая кислота — органическое вещество, карбоновая кислота, производное камфоры. В органической химии используется как реагент для определения оптической чистоты веществ, разделения
Метил-3-нитробензоат
00:51, 15 декабрь
Метил-3-нитробензоат
Метил-3-нитробензоат (другие названия: метиловый эфир м-нитробензойной кислоты, метиловый эфир 3-нитробензойной кислоты и пр.) Общие сведения Метил-3-нитробензоат относится к классу эфиров
Гексахлороплатинат(IV) таллия
15:55, 09 декабрь
Гексахлороплатинат(IV) таллия
Гексахлороплатинат(IV) таллия — неорганическое соединение, комплексная соль металла таллия и платинохлористоводородной кислоты c формулой Тl2[PtCl6]. При нормальных условиях представляет собой жёлтое
Азид лития
07:54, 07 декабрь
Азид лития
Азид лития — неорганическое вещество с формулой LiN3, соль лития и азотистоводородной кислоты, белое гигроскопическое кристаллическое вещество, взрывоопасно. Образует кристаллогидрат LiN3•H2O.
Валериановая кислота
05:57, 07 декабрь
Валериановая кислота
Валериановая кислота (пентановая кислота) СH3(CH2)3СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail:
  • bowtiesmilelaughingblushsmileyrelaxedsmirk
    heart_eyeskissing_heartkissing_closed_eyesflushedrelievedsatisfiedgrin
    winkstuck_out_tongue_winking_eyestuck_out_tongue_closed_eyesgrinningkissingstuck_out_tonguesleeping
    worriedfrowninganguishedopen_mouthgrimacingconfusedhushed
    expressionlessunamusedsweat_smilesweatdisappointed_relievedwearypensive
    disappointedconfoundedfearfulcold_sweatperseverecrysob
    joyastonishedscreamtired_faceangryragetriumph
    sleepyyummasksunglassesdizzy_faceimpsmiling_imp
    neutral_faceno_mouthinnocent