Показать меню

Толуол

25.09.2021
25

Толуол (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

История

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
5 C 6 H 5 C H 3 + 6 K M n O 4 + 9 H 2 S O 4 → 5 C 6 H 5 C O O H + 6 M n S O 4 + 3 K 2 S O 4 + 14 H 2 O . {displaystyle {mathsf {5C_{6}H_{5}CH_{3}+6KMnO_{4}+9H_{2}SO_{4} ightarrow 5C_{6}H_{5}COOH+6MnSO_{4}+3K_{2}SO_{4}+14H_{2}O}}.}
  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде
C 6 H 5 C H 3 + 2 K M n O 4 → C 6 H 5 C O O K + 2 M n O 2 + K O H + H 2 O . {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+2KMnO_{4} ightarrow C_{6}H_{5}COOK+2MnO_{2}+KOH+H_{2}O}}.}
  • Взаимодействие с галогенами на свету:
C 6 H 5 C H 3 + X 2 → h ν C 6 H 5 C H 2 X + H X . {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{5}CH_{3}+X_{2}{xrightarrow[{}]{h u }}C_{6}H_{5}CH_{2}X+HX}}.}

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь.

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

C 6 H 6 + C H 3 B r → F e B r 3 C 6 H 5 C H 3 + H B r . {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}Br{xrightarrow[{}]{FeBr_{3}}}C_{6}H_{5}CH_{3}+HBr}}.}

Возможны также другие способы.


Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»).

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом, не замечено, но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Токсичность

Толуол — токсичное вещество, его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м3 (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м3 , и даже ~ 590 мг/м3; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646, являются псевдогаллюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

Еще по этой теме:
Изооктан
23:32, 16 декабрь
Изооктан
Изооктан (2,2,4-триметилпентан) — предельный углеводород алифатического ряда. Химическая формула: С(СН3)3—CH2—CH(CH3)2. Изомер октана. Свойства Изооктан — прозрачная бесцветная жидкость с запахом
Тетраметилдигаллан
20:05, 11 декабрь
Тетраметилдигаллан
Тетраметилдигаллан — металлоорганическое соединение галлия с формулой Ga2H2(CH3)4, летучая жидкость, реагирует с водой и кислородом воздуха. Получение Действие электрических разрядов на смесь
Реакции замещения
01:29, 10 декабрь
Реакции замещения
Реакции замещения (англ. substitution reaction) — химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения
Бромоформ
21:35, 09 декабрь
Бромоформ
Бромоформ (трибромметан) CHBr3 — бесцветная жидкость со сладковатым запахом хлороформа, легко разлагается на воздухе под действием света. Небольшое количество синтезируется растениями в океане. Плохо
Дифторид пиросульфурила
14:09, 09 декабрь
Дифторид пиросульфурила
Дифторид пиросульфурила — неорганическое соединение, фторангидрид дисерной кислоты с формулой S2O5F2, бесцветная жидкость. Получение Нагревание в автоклаве триоксида серы и фторида кальция:
Валериановая кислота
05:57, 07 декабрь
Валериановая кислота
Валериановая кислота (пентановая кислота) СH3(CH2)3СООН — одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятным запахом. Соли и сложные эфиры валериановой кислоты называют
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail: