Показать меню

Ксилолы

10.10.2021
19

Диметилбензолы или ксилолы (от др.-греч. ξύλον «дерево») — углеводороды ароматического ряда, состоящие из бензольного кольца и двух метильных групп. Химическая формула — (СН3)2С6Н4. Ксилолы получают при коксовании угля или из нефти путём каталитического риформинга прямогонной бензиновой фракции. Применяются главным образом в качестве растворителей.

Открыты в 1850 году французским химиком Огюстом Кауром, выделившим ксилол из древесного спирта-сырца.

Свойства

Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.

Изомерия

Существуют три изомера: орто-, мета- и пара-ксилол.

Абсолютный метод Кернера

Для определения качественного состава смеси орто-, мета- и пара-ксилолов используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры пара-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для орто-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для мета-ксилола — три монохлорпроизводных.

Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям.

Применение

Применяются как растворители лаков, фаласов, мастик и др. Используют в синтезе красителей.

Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата.

Орто-ксилол используется в производстве диоктилфталатов и других эфиров фталевой кислоты — пластификаторов для ПВХ. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что они с водой образуют азеотропную смесь, но кипят при температуре много выше температуры её кипения; таким образом, их можно очищать простой перегонкой.

Ксилол рекомендуют применять в качестве заполняющей жидкости термометров, предназначенных для работы в реакционных смесях, подвергающихся СВЧ-излучению, так как он имеет весьма малые диэлектрические потери и не будет нагреваться от излучения.

Влияние на организм человека

Основной путь поступления ксилолов в организм человека — ингаляционный (через лёгкие при дыхании). Также ксилолы могут проникать в организм через кожу, в том числе неповреждённую (благодаря способности растворяться в липидах, они легко проникают в кровоток через подкожную жировую клетчатку). В лёгких поглощается до 65 % ксилолов, поступающих в них с вдыхаемым воздухом (через кожу ксилолы поступают в организм только в случае непосредственного попадания на неё в жидком состоянии). Накапливаются, преимущественно, в паренхиматозных органах (печень), мышцах и жировой ткани. Большая часть ксилолов в организме подвергается биотрансформации (преимущественно в печени) в виде окисления до метилбензойных кислот и гидроксилирования ароматического ядра с образованием диметилфенолов. Метилбензойные кислоты реагируют с глицином (образуя метилгиппуровые кислоты) и выводятся из организма с мочой. Небольшая часть (5—6 %) выводится из организма в неизменном виде через лёгкие с выдыхаемым воздухом.

При остром отравлении у человека наблюдаются возбуждение, чувство опьянения, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, нарушения работы сердечно-сосудистой, пищеварительной и дыхательной систем, потеря сознания. В случае продолжительного (хронического) воздействия происходит, в первую очередь, поражение печени, кроветворной и иммунной системы.

Охрана труда

Ксилолы токсичны. ПДК ксилолов 150 мг/м3 (максимально-разовая) и 50 мг/м3 (среднесменная). А порог восприятия запаха может быть, например, 1370 мг/м3 . Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию ксилолов на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от ксилолов следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Еще по этой теме:
Перфторуглеводороды
17:00, 12 сентябрь
Перфторуглеводороды
Фторуглероды (перфторуглеводороды) — углеводороды, в которых все атомы водорода замещены на атомы фтора. В названиях фторуглеродов часто используют приставку «перфтор» или символ «F», напр. (CF3)3CF
Изооктан
23:32, 16 декабрь
Изооктан
Изооктан (2,2,4-триметилпентан) — предельный углеводород алифатического ряда. Химическая формула: С(СН3)3—CH2—CH(CH3)2. Изомер октана. Свойства Изооктан — прозрачная бесцветная жидкость с запахом
Циано(циклопентадиенил)(нитрозил)карбонилмарганец
18:51, 06 декабрь
Циано(циклопентадиенил)(нитрозил)карбонилмарганец
Циано(циклопентадиенил)(нитрозил)карбонилмарганец — металлоорганическое соединение, карбонильный комплекс марганца состава Mn(CO)(NO)(C5H5)CN, красные кристаллы, растворяется в органических
Методы исследования в почвоведении (часть 2)
11:05, 13 март
Методы исследования в почвоведении (часть 2)
Такие допущения определяют некоторую условность результатов применения метода, тем не менее этот метод в сочетании с другими позволил объяснить с разной степенью достоверности причины вертикальной
Состав и свойства гумусовых веществ (часть 1)
10:59, 13 март
Состав и свойства гумусовых веществ (часть 1)
Гумусовые вещества представляют собой гетерогенную, полидисперсную систему высокомолекулярных, азотсодержащих, ароматических органических соединений кислотной природы. В их составе выделяют три
Методы определения состава гумуса (часть 1)
23:18, 21 октябрь
Методы определения состава гумуса (часть 1)
Для определения состава почвенного гумуса мы использовали ускоренный метод с применением смеси пирофосфата натрия и NaOH, разработанный М.М. Кононовой и Н.П. Бельчиковой. Применение пирофосфата
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail: