Показать меню

Элиминирование по Коупу

Элиминирование по Коупу — реакция разложения N-оксидов третичных аминов, в алкильных заместителях которых присутствует атом водорода в β-положении к N-оксидному азоту с образованием алкенов, открыта Артуром Коупом. Реакция используется для синтеза алкенов из третичных аминов, N-оксиды которых зачастую синтезируют in situ и, не очищая, подвергают термическому разложению:

Элиминирование по Коупу идет по согласованному механизму с образованием пятичленного цикла в син-перипланарном переходном состоянии и подчиняется правилу Гофмана, то есть в результате образуются преимущественно минимально замещенные алкены.

Электронакцепторные заместители в β-положении, повышающие CH-кислотность, способствуют легкости протекания перегруппировки, так, например, фенильная группа увеличивает скорость реакции в ~100 раз по сравнению с незамещенными N-оксидами алкиламинов.

Элиминирование может осложняться перегруппировкой Майзенхаймера в O-замещенные гидроксиламины:

P h C H 2 R 2 N + - O − → R 2 N O C H 2 P h {displaystyle {mathsf {PhCH_{2}R_{2}N^{+}{ ext{-}}O^{-} ightarrow R_{2}NOCH_{2}Ph}}}
Еще по этой теме:
Реакция Райли
12:30, 03 декабрь
Реакция Райли
Реакция Райли — реакция окисления диоксидом селена органических соединений, содержащих активированную метиленовую группу. Открыта Дж. Райли в 1932 г. Механизм реакции Схема реакции Райли: Реакцию
Дисиамилборан
23:34, 02 декабрь
Дисиамилборан
Дисиамилборан (бис-(1,2-диметилпропил)боран) — бороорганическое соединение с формулой B(C5H11)2H. Дисиамилборан обладает способностью гидроборировать алкены и алкины, на чём и основано его применение
Значение реакции среды
19:30, 29 октябрь
Значение реакции среды
Значение реакции среды в процессах выветривания исключительно велико. Чем выше кислотность циркулирующих растворов, тем их «агрессивность» в отношении минералов сильнее. Кислые воды с рН<6
Концентрация ионов водорода (рН)
13:25, 13 март
Концентрация ионов водорода (рН)
Концентрация ионов водорода (рН), как известно, оказывает очень сильное влияние на жизнедеятельность микроорганизмов. Иногда микроорганизмы не развиваются только из-за того, что в среде создается
Кислотность почв, её виды
10:58, 13 март
Кислотность почв, её виды
Кислотность почвы обусловлена наличием в ней органических и минеральных кислот и коллоидов, обладающих кислотными свойствами. Различают актуальную (активную) и потенциальную (скрытую) виды
Глинообразование
16:34, 19 октябрь
Глинообразование
Глинообразование — процессы формирования глинистых минералов в почвенных условиях, включающие, во-первых, ЭПП трансформационного глинообразования из первичных слоистых силикатов, во-вторых, ЭПП
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail: