Показать меню

Диоксид триуглерода

02.01.2022
64

Диоксид триуглерода (1,3-диоксопропадиен, надоксид углерода, недоокись углерода, трикарбодиоксид) С3О2 — органическое соединение, бесцветный ядовитый газ (при нормальных условиях) с резким, удушливым запахом, легко полимеризующийся в обычных условиях с образованием продукта, нерастворимого в воде, жёлтого, красного или фиолетового цвета.

Молекула

Молекула С3О2 имеет линейное строение О=С=С=С=О с длиной связи С=С 130 пм и С=О 120 пм.

Химические свойства

Диоксид триуглерода является внутренним ангидридом малоновой кислоты — при взаимодействии с водой в течение 1 часа количественно даёт малоновую кислоту:

O = C = C = C = O + 2 H 2 O → H O O C - C H 2 - C O O H {displaystyle {mathsf {O{ ext{=}}C{ ext{=}}C{ ext{=}}C{ ext{=}}O+2H_{2}O ightarrow HOOC{ ext{-}}CH_{2}{ ext{-}}COOH}}}

По остальным свойствам он также сходен с кетенами из-за алленообразного строения молекулы — легко реагирует с нуклеофилами с образованием производных малоновой кислоты. Реакция проходит через образование енолов (нуклеофильное присоединение по карбонильной группе):

O = C = C = C = O + H X → H O ( X ) C = C = C ( X ) O H → X ( O ) C - C H 2 - C ( O ) X ,     X = H a l , O H , O R , O C O R , N H 2 , N H R , N R 2 , C N , S H , S R {displaystyle {mathsf {O{ ext{=}}C{ ext{=}}C{ ext{=}}C{ ext{=}}O+HX ightarrow HO(X)C{ ext{=}}C{ ext{=}}C(X)OH ightarrow X(O)C{ ext{-}}CH_{2}{ ext{-}}C(O)X, X=Hal,OH,OR,OCOR,NH_{2},NHR,NR_{2},CN,SH,SR}}}

Полимеризуется при сжижении или хранении при давлении выше 100 мм рт.ст. в красный полимер. Полимеризация ускоряется в присутствии пентаоксида фосфора.

Получение

Получают С3О2 пиролизом ангидрида диацетилвинной кислоты, дегидратацией малоновой кислоты или её эфиров, например, фосфорным ангидридом, и другими методами:

C H 2 ( C O O H ) 2 + P 2 O 5 → H 4 P 2 O 7 + C 3 O 2 ↑ {displaystyle {mathsf {CH_{2}(COOH)_{2}+P_{2}O_{5} ightarrow H_{4}P_{2}O_{7}+C_{3}O_{2}uparrow }}}

Биохимическое значение

Диоксид триуглерода может образовываться в малых количествах как побочный продукт во всех биохимических процессах, в которых обычно образуется окись углерода (CO), в частности при окислении гема ферментом гемоксигеназой. Кроме того, диоксид триуглерода в организме может также образовываться из малоновой кислоты, внутренним ангидридом которой он является. Показано, что в организме диоксид триуглерода способен полимеризоваться в макроциклические структуры вида (C3O2)n (в основном (C3O2)6 и (C3O2)8), причём эти макроциклические соединения обладают дигоксин-подобной активностью, способностью угнетать активность Na+/K+-АТФ-азы и кальций-зависимой АТФ-азы и натрийуретической активностью и, очевидно, являются эндогенными аналогами дигоксина и уабаина в клетках животных и эндогенными регуляторами функции Na+/K+-АТФ-азы и натрийуреза, а также эндогенными антигипертензивными веществами. Кроме того, этим макроциклическим соединениям диоксида триуглерода приписывают также способность защищать клетки от свободнорадикального повреждения и оксидативного стресса (что логично, учитывая «недоокисленность» углерода в них) и роль эндогенной противоопухолевой защиты, в частности, в подвергающихся высокой степени воздействия оксидативного стресса светочувствительных клетках сетчатки глаза.

Еще по этой теме:
Тиосульфат калия
21:00, 14 февраль
Тиосульфат калия
Тиосульфат калия — неорганическое соединение, соль щелочного металла калия и тиосерной кислоты с формулой K2SO3S, бесцветные кристаллы, растворимые в воде, образует кристаллогидраты. Получение
Хлорид нитрозила
20:02, 14 декабрь
Хлорид нитрозила
Хлорид нитрозила (нитрозилхлорид, хлористый нитрозил, оксид-хлорид азота) — жёлтый газ, токсичен, с удушливым запахом. Обычно наблюдается как продукт процесса разложения царской водки — смеси соляной
Селенид углерода
12:45, 12 декабрь
Селенид углерода
Селенид углерода — химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селена. Химическая формула — CSe2. Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую
Оксигексафторотанталат калия
06:11, 11 декабрь
Оксигексафторотанталат калия
Оксигексафторотанталат калия — неорганическое соединение, комплексная соль металла тантала и оксигексафторотанталовой кислоты с формулой K3[TaOF6]. При нормальных условиях представляет собой белые
Гексахлороплатинат(IV) таллия
15:55, 09 декабрь
Гексахлороплатинат(IV) таллия
Гексахлороплатинат(IV) таллия — неорганическое соединение, комплексная соль металла таллия и платинохлористоводородной кислоты c формулой Тl2[PtCl6]. При нормальных условиях представляет собой жёлтое
Дифтордихлоргерман
10:32, 05 декабрь
Дифтордихлоргерман
Дифтордихлоргерман — неорганическое соединение, фтор- и хлорпроизводное германа с формулой GeF2Cl2, бесцветный газ, гидролизуется водой. Получение Реакция в вакууме хлорида германия(IV) и фторида
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail: