Показать меню

Винилацетилен

08.06.2022
21

Винилацетиленбутен-1-ин-3 — ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Физические свойства и токсичность

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях.

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA:

Получение

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

В промышленности винилацетилен получают димеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентной меди и хлорида аммония в водной среде:

2 H-C≡C-H → CH2=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля:

CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH → CH2=CH-C≡CH + 2KCl + 2H2O

Химические свойства

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH2=CH-C≡CH + H2O → CH2=CH-CO-CH3

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH2=CH-C≡CH + Ag(NH3)2OH → CH2=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Применение

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

Еще по этой теме:
Тетрахлороаурат(III) натрия
20:00, 30 декабрь
Тетрахлороаурат(III) натрия
Тетрахлороаурат(III) натрия — неорганическое соединение, соль металла натрия и золотохлористоводородной кислоты с формулой Na[AuCl4], жёлто-оранжевые кристаллы, растворяется в воде, образует
Дихлорид-фосфид диртути
18:01, 03 ноябрь
Дихлорид-фосфид диртути
Дихлорид-фосфид диртути — неорганическое соединение, смешанная соль ртути с формулой Hg2PCl2, жёлтые кристаллы, не растворяется в воде. Получение Нагревание в вакууме смеси красного фосфора и
Тетрагидроксодиоксоосмат(VI) калия
19:00, 15 февраль
Тетрагидроксодиоксоосмат(VI) калия
Тетрагидроксодиоксоосмат(VI) калия — неорганическое соединение, комплексный гидроксид металлов осмия и калия с формулой K2[OsO2(OH)4] или K2OsO4•2H2O, красно-фиолетовые кристаллы, хорошо растворяется
Изооктан
23:32, 16 декабрь
Изооктан
Изооктан (2,2,4-триметилпентан) — предельный углеводород алифатического ряда. Химическая формула: С(СН3)3—CH2—CH(CH3)2. Изомер октана. Свойства Изооктан — прозрачная бесцветная жидкость с запахом
Бензолсульфамид
13:19, 16 декабрь
Бензолсульфамид
Бензолсульфамид (бензолсульфонамид, бензолмоносульфамид) — органическое соединение, амид бензолсульфокислоты. Представляет собой бесцветные, плохо растворимые в воде кристаллы. Получение Основным
Дифтордихлоргерман
10:32, 05 декабрь
Дифтордихлоргерман
Дифтордихлоргерман — неорганическое соединение, фтор- и хлорпроизводное германа с формулой GeF2Cl2, бесцветный газ, гидролизуется водой. Получение Реакция в вакууме хлорида германия(IV) и фторида
Комментарии:
Добавить комментарий
Ваше Имя:
Ваш E-Mail: